Герман Гессе родился 2 июля 1877 г. в небольшом швабском городе Кальв, расположенном недалеко от Тюбингена. Его дед, Герман Гундерт, долгое время жил в Индии, там же родилась и Мария Гундерт, мать писателя. Отец, Иоханнес Гессе, некоторое время был миссионером в Индии, однако состояние здоровья вынудило его вернуться в Германию. В семье Гессе царил дух пиетизма, и в маленьком Германе видели наследника миссионерских традиций. Его отправляют учиться в миссионерскую школу, затем в христианский пансион и семинарию в монастыре Маульбронн. Однако учеба в семинарии не заладилась – Гессе сбегает из семинарии, его находят спящим в стогу сена. Душевный надрыв приводит к попытке самоубийства и дальнейшему лечению в психиатрической клинике.
Гессе пробует себя в разных профессиях – работает в типографии в Эсслингене, на часовой фабрике в Кальве, продавцом в книжной лавке в Тюбингене. Он много читает и пишет стихи, которые начинает публиковать венская литературная газета. В 1899 г. он издает на собственные деньги первый сборник стихов и первый сборник рассказов, но обе книги продаются довольно плохо. В 1901 г. выходят «Сочинения и стихотворения Германа Лаушера, опубликованные посмертно Германом Гессе». Этот сборник автобиографических рассказов становится известным в литературных кругах Германии, Гессе предлагает сотрудничество издательский дом Самюэля Фишера. Первый тираж романа «Петер Каменцинд» распродается в течение пары недель, что приносит Гессе финансовую независимость. В 1905 г. этому роману присуждается австрийская литературная премия Бауэрнфельда. В романе нашли отражение некоторые факты биографии самого автора. Главный герой уезжает в деревню, подальше от суеты, чтобы посвятить себя творчеству. Этот сюжет повторяет и сам писатель – в 1904 г. он приобретает дом в деревне на берегу Боденского озера и переезжает туда вместе с женой Марией Бернулли. В 1906 г. выходит второй роман Гессе «Под колесом», в 1907 г. – роман «Гертруда».
Осенью 1911 г. Гессе осуществляет свою детскую мечту и отправляется в Индию. Вернувшись, публикует записки «Из Индии». В 1912 г. семья переезжает в Берн.
Политические события начала ХХ в., Первая мировая война и Веймарская республика не оставляют никого равнодушным. Гессе хочет записаться добровольцем, но немецкое посольство признает его не годным к военной службе по состоянию здоровья. Тогда Гессе занимается сбором денег для создания библиотек в лагерях для военнопленных. В ноябре 1914 г. он выступает с призывом к немецкой интеллигенции не ввязываться в националистическую полемику. В немецкой прессе разворачивается кампания по травле писателя, его обвиняют в трусости и предательстве. Эти события, как и семейные проблемы, которые затем привели к разводу, ухудшают психическое здоровье Гессе. В 1916–1917 гг. доктор Й. Ланг, ученик К. Г. Юнга, проводит с ним сеансы психоанализа.
В 1919 г. под псевдонимом «Эмиль Синклер» Гессе публикует повесть «Демиан» о проблемах психологического и философского дуализма. Затем выходит сборник, включающий в себя повести «Душа ребенка», «Клейн и Вагнер», «Последнее лето Клингзора». Эти повести связаны друг с другом единой темой – поиском пути к себе.
С 1919 г. Гессе живет в Монтаньоле, где знакомится с Рут Венгер, которая становится его второй женой. Но брак с Рут был недолгим. Третьей женой Гессе в 1931 г. стала Нинон Долбин.
В 1922 г. выходит аллегорический роман Гессе «Сиддхартха». Главный герой, тезка исторического Будды, ищет духовное совершенство, отказываясь от классического пути познания, пути, который выбирает его друг Говинда. Сиддхартха проходит разные этапы познания – он становится нищим аскетом, совершает паломничество к Будде Гаутаме, но сомневается в возможности научиться мудрости. Просветления можно достичь, по мнению Сиддхартхи, только на основании собственного опыта, а для этого нужно познать мирскую жизнь, которая ему открывается при помощи куртизанки Камалы. Но мирские радости не могут заменить духовный поиск, через много лет Сиддхартха бросает все, бежит от мира и становится паромщиком, учится слушать реку, всегда изменчивую и в тоже время постоянную. Только такой сложный, индивидуальный путь позволяет Сиддхартхе достичь нирваны.
Поиск себя занимает центральное место во всех произведениях Гессе. В романе «Степной волк» (1927) поиском своего «Я» занимается Гарри Галлер. Перед ним стоит задача преодолеть внутреннюю раздвоенность, объединить две части души – человеческую и волчью. В романе «Нарцисс и Гольдмунд» (1930) показаны два разных пути обретения мудрости. В опубликованной в 1932 г. повести «Паломничество в страну Востока» поиском духовной родины занимаются члены некого Ордена, в который входят и исторические личности, и поэты-романтики, и герои произведений Гессе. Вершиной этого поиска становится изданный в 1943 г. роман «Игра в бисер», в котором герои собирают духовные фрагменты, объединяя всю культуру человечества. Подобное соединение противоположностей – Востока и Запада, романтических мотивов и философии индуизма и даосизма, христианской мистики и архетипов К. Г. Юнга – характерно для всего творчества Гессе.