Про першоджерела роду існує кілька версій: легендарних та справжніх. Так, свого часу Гліб Лазаревський, приписуючи Рильським князівське походження, виводив їх із літописного Рильська: рід сполонізувався «за часів польської влади на Лівобережжі й потім, з відходом Єреми Вишневецького до Польщі», теж перейшов на Правобережжя. Однак родинні документи Рильських свідчать про їхнє інше минуле, хоча істиною залишається фатальний вплив на рід подій після Люблінської унії. Ґрунтуючись на матеріалах справи про нобілітацію Тадея Рильського, його брата Юзефа та сестри Маґдалени, згадуємо життєпис Рильських відомого середньовічного польського генеалога Каспера Несецького: рід Рильських «гербу Остоя» походить з містечка Старого Рильська біля Рави на Привіслянщині (Мазовецьке князівство). Уже в ХVІ ст. був численним, поділявся на гілки, так що біля прізвищ стояли прізвиська – «придомки». Характерно, що рід аж до Люблінської унії був українським і православним, як заселені українцями були й ті землі, що належали до Равщини, – українська людність на привіслянських землях була, за визначенням Михайла Грушевського, споконвічною, а за історичними документами, – не пізнішою Х – ХІ ст. Імена та прізвища Рильських Володимир Антонович виписав із протоколів сеймів і сеймиків волинської шляхти, де вони захищали інтереси православної церкви, а отже, не могли бути ніким іншим, як православними українцями.
Події після Люблінської і Берестейської уній змінили становище Рильських. Під впливом могутнього польського тиску члени роду один за одним приймають католицьку віру та спольщуються. Із Люблінською унією пов’язане й те, що вони опиняються на королівській службі і, відповідно, здобувають собі маєтки на Волині та Поділлі, а пізніше – й на Наддніпрянщині. В історії роду всі трагічні злами епохи. Уже в 20-х рр. ХVІІ ст. розпочинається і майже чотири покоління тягнеться судовий процес між Рильськими та Вінницьким єзуїтським колегіумом за маєток Рильських – село Юрківці на Поділлі, відписане єзуїтам Петром Рильським, «каноніком куявським, любельським і вольборським», хоч він і не був єдиним і повноправним власником родинного майна. Рильським, очевидно, загрожувала повна втрата всіх статків: вони завзято борються за свою власність; змінюються імена позивачів (від прадіда до правнуків), судова тяганина триває (як виявиться, невтішно для Рильських, маєток таки пропав). Документи нескінченної судової розправи мають цінність лише для нащадків, дозволяючи встановити імена цілого ряду безпосередніх пращурів братів Рильських (Войцеха, Івана, Юзефа, Семена та ін.).
Одним із перших на теренах Київського воєводства ще до Хмельниччини з’явився Войцех (Ян або Іван) Рильський (? – не пізніше 1640) – київський гродський писар, що отримав 1639 р. від короля Владислава IV уряд житомирського войського. За сімейною легендою, людина для свого часу непересічна. Про характер, прикмети того визначного на свій час урядовця можемо лише здогадуватися. Мабуть, він був людиною по-своєму методичною і ретельною: дбайливо зібрані ним і збережені документи ХVІІ ст. були конфісковані 1861 р. під час обшуку в маєтку Рильських. 1882 р. Тадеєві Рильському вдалося дістати (уже з архіву Університету Св. Володимира, куди передали документи з поліції) королівську грамоту мешканцям Сквирщини на землю у Київському воєводстві: на її основі селяни могли подати позов про безплатне повернення їм усієї землі в цілому Сквирському повіті (нагадаємо, що позов закінчився для селян утручанням поліції, а для Тадея Рильського – слідчою справою 1882 р.). Спадок по Войцеху був відписаний вінницьким єзуїтам, які утримували колегіум. Відомо, що Войцех мав сина Яна й онуків Юзефа та Олександра. Через долю сина Войцеха – Яна (Івана), онуків Олександра та Юзефа, правнуків Казимира та Семена пролягли події Хмельниччини та доби Руїни. Відомо, що представники роду Рильських досягли значних успіхів, а дехто обіймав навіть найвищі урядові посади Речі Посполитої. Наприклад, Самуель в 1654–1659 рр. був надвірним коронним підскарбієм, а Міхал 1684 року – гостинським каштеляном і сенатором.
Серед пращурів Максима Рильського найцікавішою є постать правнука Войцеха, сина Юзефа – Шимона (Семена) Рильського (червоноградського стольника, власника села Зубарів на Білоцерківщині), який із 1740-х рр. робив кар’єру в управлінні Білоцерківського староства, а в 1760-х рр. уже був його головним управителем. Отримуючи 1100 злотих на рік, Шимон міг також користуватися широкими можливостями, що давала йому ця впливова посада (осадження сіл і законне отримання з них прибутків упродовж окресленого терміну тощо). Як заступник старости, яким із початку 1750-х рр. був відомий магнат Єжи-Авґуст Мнішех, Ш. Рильський упроваджував на Білоцерківщині політичні настанови останнього. Тож Біла Церква була одним із центрів Барської конфедерації. Ш. Рильський також підтримував уніатів в обстоюванні парафій, які у другій половині 1760-х рр. за російської підтримки намагалися перевести на православ’я. Тоді ж, під час Коліївщини, Білу Церкву, якою урядував Ш. Рильський, не змогли захопити повстанці. Вони обмежилися кількаденним стоянням на передмісті Заріччя. Але події Коліївщини безпосередньо торкнулися одного з його синів – Ромуальда Рильського (прадіда братів Тадея та Юзефа Рильських, прапрадіда Максима Рильського). У часи Коліївщини Ромуальд Рильський, тоді ще 14-літній хлопець, учень Уманського василіанського колегіуму, з іншими підлітками-католиками випадково натрапив на загін гайдамаків, які вирішили їх стратити, але Ромуальд в останню мить, ніби натхнений якимись вищими таємними силами, почав співати відомий у народі чудовий псалом «Пречистая Діво, мати руського краю». Гайдамацький отаман, зворушений псалмом, заплакав і відпустив усіх малолітніх католиків, сказавши: «Нехай йому подякують, що своєю піснею врятував їх од смерті». Спомин про чудесне врятування ніколи не забувався в родині: він ніби проклав невидиму нитку між Рильськими та їхніми селянами-кріпаками. «Оповідь…» Ромуальда Рильського про часи Коліївщини була списана з його уст сином Теодором на прохання «осіб, що були на той час у маєтку» (можливо, на прохання видатного польського поета Северина Гощинського, що певний час переховувався у Рильських), а опублікував її вже його правнук Тадей. В «Оповіді…» дихає кров’ю і пожарищами грізна стихія Коліївщини. Відчувається увесь трагізм становища і хлопчика-панича, який навіть не усвідомлює, за що ж він має гинути, і гайдамаків – селян-лицарів із чутливою душею, благородними нахилами, примушених убивати тих, хто непосильним ярмом, нелюдським знущанням довів їх до відчаю. «Та й хто вони були, ці правобережні панове?» – запитував у своїх спогадах товариш студентських літ Тадея Рильського, член київської «Старої Громади» Борис Познанський. І відповідав: у більшості за походженням такі ж самі українці, тільки вивищені примхами долі, спритністю чи лукавством над своїми ж єдинокровними братами. Коліївщина хоч на хвилю стерла цю гадану вищість, і панство нарешті побачило в своїх кріпаках людей, і саме стало схожим на них. Так і Ромуальд Рильський природно почуває себе в народній стихії: його не дивує, що він знає українську псальму, говорить по-українськи, прості люди переховують і годують його, молодиці й баби рятують на дорозі від розправи; натягнувши лахміття, він мимоволі стає схожим на тих хлопчаків, що їх жене на панщину його тітка (дія відбувається в Соколівці під Уманню). Повагу і любов до простих людей колишній гайдамацький в’язень зумів прищепити не тільки своєму синові і дочкам, а й онукам.
